Lista de Alcaloides importantes

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizadas, generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína y la estricnina.

Sus estructuras químicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Aconitina.

• Obtención: Del acónito.
• Propiedades físico-químicas: Soluble en cloroformo o benceno.
• Propiedades biológicas: Altamente venenoso (neurotoxina).
• Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca.
• Fórmula química: C34H47NO11.

Anfetamina.

• Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.
• Propiedades biológicas: Imita la acción de la hormona adrenalina, (amina simpaticomimética de acción central). Fuerte estimulante del sistema nervioso central (mejora el estado de vigilia, alerta y atención).
• Usos medicinales: Trastorno por déficit de atención con hiperactividad, narcolepsia y depresión refractaria.
• Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche sin dormir en discotecas, que pueden producir crisis de paranoia y ansiedad, y psicosis anfetamínica.
• Fórmula química: C9H13N.

Atropina.

• Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
• Etimología: De Átropos, la mayor de las tres moiras en la mitología griega, la que cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
• Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
• Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
• Fórmula química: C17H23NO3.

Cafeína.

• Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
• Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
• Familia: Metilxantina.
• Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
• Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
• Fórmula química: C8H10N4O2.

Capsaicina.

• Obtención: De los pimientos picantes.
• Propiedades biológicas: Es un irritante, produciendo una sensación de quemazón.
• Usos: En alimentación, como condimento. En medicina, contra el dolor. En defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
• Fórmula química: C18H27NO3.

Cocaína.

• Obtención: De la hoja de la coca.
• Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.
• Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
• Fórmula química: C17H21NO4.

Codeína (metilmorfina).

• Obtención: Del opio.
• Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). También se usa contra la tos.
• Fórmula química: C18H21NO3.

Colchicina.

• Obtención: Extraída originalmente de plantas del género colchicum.
• Propiedades biológicas: Venenosa.
• Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan sus posibles propiedades anticancerígenas.
• Fómula química: C22H25NO6.

Conicina.

• Obtención: Se encuentra en la cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg).
• Propiedades biológicas: Neurotoxina. Sócrates fue ejecutado haciéndole comer cicuta.
• Fórmula química: C8H17N.

Efedrina.

• Obtención: Extraída originalmente de ephedra vulgaris.
• Propiedades biológicas: Estimulante del sistema nervioso simpático.
• Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. También se usa mucho en medicina tradicional china.
• Fórmula química: C10H15NO.

Ergotamina.

• Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno. Es un precursor del LSD.
• Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.
• Fórmula química: C33H35N5O5.

Escopolamina.

• Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
• Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.
• Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.
• Fórmula química: C17H21NO4.

Estricnina.

• Obtención: Extraído de la nuez vómica.
• Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.
• Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
• Fórmula química: C21H22N2O2.

Gramina.

• Obtención: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es más fácil sintetizarlo químicamente.
• Usos: Se emplea para sintetizar triptófano.
• Fórmula química: C11H14N2.

Heroína (diacetilmorfina).

• Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.
• Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
• Usos: Famosa drogra ilegal.
• Fórmula química: C21H23NO5.

Higrina.

• Obtención: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann.
• Fórmula química: C8H15NO.

Mescalina (trimetoxifeniletilamina).

• Obtención: Aislado del peyote y otras plantas cactáceas.
• Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
• Fórmula química: C11H17NO3.

Morfina.

• Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
• Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.
• Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
• Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
• Fórmula química: C17H19NO3.

Muscarina.

• Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
• Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).
• Fórmula química: C9H20NO2+.

Muscimol.

• Obtención: Es el principal alcaloide psicoactivo del género de hongos amanita.
• Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
• Fórmula química: C4H6N2O2.

Nicotina.

• Obtención: Se extrae del tabaco.
• Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.
• Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
• Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
• Fórmula química: C10H14N2.

Papaverina.

• Obtención: Se extrae de la amapola del opio.
• Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc.
• Fórmula química: C20H21NO4.

Pilocarpina.

• Obtención: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical americano.
• Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antídoto de la atropina.
• Fórmula química: C11H16N2O2.

Piperina.

• Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
• Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.
• Usos: En medicina tradicional y como insecticida.
• Fórmula química: C17H19NO3.

Psilocibina.

• Obtención: Se extrae del género de hongos psilocybe.
• Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
• Fórmula química: C12H17N2O4P.

Quinina.

• Obtención: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, árbol originario de Sudamérica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou.
• Etimología: Su nombre procede del idioma quechua.
• Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.
• Fórmula química: C20H24N2O2.

Reserpina.

• Obtención: Aislada en 1952 de la raíz desecada de rauwolfia serpentina.
• Uso medicinal: Contra la hipertensión arterial.
• Fórmula química: C33H40N2O9.

Teobromina.

• Obtención: En el árbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro).
• Familia: Metilxantina.
• Propiedades biológicas: Estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafeína) y broncodilatador. Causa posiblemente adicción al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es tóxica.
• Fórmula química: C7H8N4O2.

Teofilina.

• Obtención: En el té negro y en el té verde.
• Familia: Metilxantina.
• Propiedades biológicas: Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador.
• Uso medicinal: Como diurético.
• Fórmula química: C7H8N4O2.

2. GLUCOALCALOIDES.

Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unión de un alcaloide y un azúcar. Son venenosos:

Chaconina.

• Es similar a la solanina.

Solanina.

• Obtención: Se encuentra en solanáceas, incluyendo el tomate y el tabaco, pero la más ingerida es la patata.
• Eliminación: Pelando la patata o friéndola (no cociéndola) se destruye.
• Fórmula química: C45H73NO15.

Tomatina.

• Obtención: Presente en el tomate.
• Propiedades biológicas: Tiene actividad contra varias bacterias y hongos.

Fuentes:

• Wikipedia español e inglés (alcaloides y el glucoalcaloide solanina).
• Miguel Calvo; Bioquímica de los alimentos: Otras substancias nocivas naturales (glucoalcaloides).
• The Caffeine Web.

La fuente original de este articulo la podéis encontrar aquí:

http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/

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